Dikala jaman Kerajaan Mataram dibawah pimpinan Sultan Agung Hanyokrakusuma yang pada tahun 1628 dan tahun 1629 telah berani dan mampu melakukan penyerangan besar kompeni Belanda di Batavia (sekarang Jakarta), banyak tokoh, pendekar dan prajurit yang disebar luaskan ke berbagai pelosok wilayah guna membangun kekuatan angkatan perang dan ketahanan kerajaan. Dari sekian banyak tokoh, pendekar dan prajurit yang menyebar luas banyak juga yantidak kembali ke kerajaan tetapi malah menetap dan atau membuka wilayah-wilayah pemukiman dan lahan pertanian di berbagai pelosok, diantaranya ada beberapa orang tokoh yang memiliki jasa besar bagi wilayah dan masyarakat Gembongan.

Sebagian besar dari wilayah desa Gembongan yang sekarang ini, dulunya adalah termasuk wilayah ibukota Kadipaten Sigaluh. Adapun nama / sebutan GEMBONGAN semula adalah nama suatu pedukuhan tempat ditemukan dan dimakamkannya bagian tubuh (GEMBUNG) dari seorang tokoh prajurit sandi (wanita) dari kerajaan Mataram yang tewas secara mengenaskan karena dimutilasi oleh orang-orang suruhan kompeni yaitu Nyai GONDHAR al GONDHARI al Nyai SEKAR KENCANA. Sebutan GEMBONGAN berasal dari kata GEMBUNG dan PANGAN, karena masyarakat yang pada saat itu menemukan dan memakamkan bagian tubuh Nyi GONDHAR berpendapat dan berharap bahwa pada dasarnya GEMBUNG atau badan itu harus diisi makanan (pangan) sehingga harapannya semoga masyarakat kelak dalam kehidupannya selalu digembong pangan artinya dicukupkan pangan/ tanah pertanian subur kehidupan makmur.

Pada masa perang Diponegoro tahun 1825 sampai dengan tahun 1830 Adipati Sigaluh beserta pasukannya yang bernama pasukan BALERAGAS bergabung dengan pasukan Kadipaten Panje Roma Kebumen untuk membantu perjuangan Pangeran Diponegoro melawan Kompeni Belanda namun hingga peperangan terhenti Adipati Sigaluh tidak kembali ke Kadipaten Sigaluh, sehingga kursi Kadipaten komplang (kosong). Mengingat bahwa tidak adanya putra pengganti dan pada saat ditinggalkannya dipercayakan kepada seorang demang untuk menjaga keamanan rumah Kadipaten maka atas kesepakatan para sesepuh dan tokoh Kadipaten serta restu dari Kesultanan Mataram wilayah Kadipaten Sigaluh dipecah menjadi beberapa desa dan berada dibawah kekuasaan Kadipaten Banjarkulon (Banjar Watu Lembu) yang salah satunya adalah wilayah sekitar pedukuhan Gembongan berdiri menjadi sebuah desa yaitu desa GEMBONGAN, dengan dipimpin oleh seorang Kepala desa/ Lurah yang ditunjuk dan ditetapkan oleh Kesultanan bahwa Raden SERGI JAYA MENGGALA sebagai lurah/ Kepala desa GEMBONGAN (yang menjabat sejak tahun 1829 – 1854).

DAFTAR NAMA-NAMA PEMEGANG TAPUK PIMPINAN KEPALA DESA / LURAH GEMBONGAN SELENGKAPNYA ADALAH :

1. SERGI JAYA MENGGALA th.1829 – 1854
2. SINGAWIRJA SURA MENGGALA th.1854 – 1882
3. SUMARTO REKSA MENGGALA th.1882 – 1911
4. UDAJAYA th.1911 – 1930
5. ARJA PAWIRA bin UDA MENGGALA th. 1930 – 1945
6. SOEKARNO th.1945 – 1984
7. W TONO th.1984 – 1993
8. SUPARYONO th.1993 – 2001
9. SAMIYO th.2001 – 2011
10. SUNIYAH th.2011 – 2017
11. NUR MUBIN th. 2018 - 2024

NAMA-NAMA SESEPUH/ TOKOH MASA DULU YANG LEKAT MELEGENDA DIMASYARAKAT  Antara lain :

1. Nyi SEKAR KENCANA al Nyi GONDHAR
2. Ki ABDUL KARIM pembuka lahan pertanian blok Klesem
3. Ki KOMARIAH dan Ny. SANDEM leluhur wilayah Limbangan
4. Ki BRAYUT al JAYA DIGUNA leluhur dukuh brayut
5. Ki PRAGA al MASDUKI DAHLAN leluhur dukuh karangdadi
6. Ki BUYUT GARIMAN leluhur dukuh Karangnangka
7. Ki SANGUN leluhur wilayah Pacean
8. Ki GENTONG LOTONG (nama samaran) leluhur wilayah Sidareja sampai sampai Sambengan
9. Ki BUYUT RESA al SASRA HADINEGARA leluhur dukuh Gembongan selatan sampai Kemiri
10. Ki SECA diwilayah barat Gembongan (blok Gemawang)
11. Ki ABDUL RAHMAN pembuka lahan pertanian wilayah Serang

Beberapa lokasi dalam wilayah desa Gembongan yang memiliki cerita/ legenda :

1. LUTUNG BUNGKANG
2. SI TANDU
3. KEDUNG BANTAR SERANG (WATU LOGONDAR)
4. PANGGUNGAN, SIMANGGAR, SERANG
5. SI LUMBUNG, SI KUBANG
6. GALUR/ CURAH JINGGA WIJAYA
7. GUNUNG SARI (IGIR PASANG)

Cerita/ legenda masing-masing tokoh/ sesepuh/ leluhur masa dulu dan lokasi melegenda disampaikan secara rinci dalam edisi CERITA/ LEGENDA GEMBONGAN.

Nama-nama Pedukuhan pada masa dulu :

1. LEGOK TIMBANG
2. KARANG DADI
3. BRAYUT
4. KARANG INGAS
5. GEMBONGAN
6. KARANG REJA
7. KARANG NANGKA
8. BANGKONG REANG
9. CEBONGAN
10. BLIMBING WULUNG